Roy se sert du moyen de communication que lui a laissé l'archer, une flèche rouge, pour le contacter. Félicity, se rendant compte de son utilisation, part immédiatement chercher Oliver et l'interrompt pendant une entrevue importante qu'il tient avec Isabel Rochev. Furieuse, elle est malgré tout contrainte de le regarder partir, une nouvelle fois, et de gérer seule les affaires de la boîte.
Un peu plus tard, Arrow rejoint donc Roy et affronte un gang qui fait du trafic de contrefaçons. Il demande à Roy de rester en arrière mais celui-ci, emporté par son enthousiasme et désireux de prouver sa valeur à l'archer, se mêle à la bagarre. Alors qu'il poursuit l'un des criminels en fuite, il est arrêté par la police. Au même instant, John est enlevé par un groupe armé...
Lorsque Diggle reprend conscience, il constate qu'il est à l'ARGUS. Amanda Waller, sa directrice, vient le rejoindre et l'informe de la disparition de l'agent Lyla Michaels. Désireuse de ne pas exposer ses hommes et de révéler à ses supérieurs que la mission de Lyla n'était pas officielle, elle demande à John son aide pour la retrouver. Elle lui apprend ainsi que Lyla est détenue en Russie alors qu'elle enquêtait sur Floyd Lawton, l'homme qui a abattu le frère de Diggle. Une fois relâché, le garde du corps rejoint le bunker où il fait part de sa nouvelle tâche à Oliver et Félicity. Oliver insiste alors pour accompagner son ami.
Dans le même temps, Quentin découvre que Roy travaille pour l'archer mais le laisse pourtant quitter le poste sur la demande de Théa.
Sur le tarmac de l'aéroport, les choses se compliquent lorsqu'Isabel fait son apparition en annonçant aux deux hommes et à Félicity qu'elle va se joindre à eux pour s'assurer qu'Oliver ira bien à la rencontre de leurs partenaires russes comme il le lui a laissé entendre. N'ayant pas le temps de trouver une bonne excuse pour se débarasser d'elle, ils l'embarquent.
Arrivés en Russie, Oliver et John parviennent à s'échapper un instant pour rencontrer Anatoly Knyazev. Ce dernier, rencontré par Ollie sur Lian Yu, est le contact de l'archer auprès de la Bratva et celui qui va les aider à retrouver Lyla. Il leur apprend que cette dernière est captive d'un goulag et qu'il sera difficile de l'en faire sortir. Il leur annonce cependant disposer d'un contact qui pourrait leur permettre de faire entrer au moins l'un d'eux dans la prison. John se porte immédiatement volontaire pour secourir son ex-femme et accepte d'endosser le rôle d'un trafiquant de drogues qui a été arrêté et déporté dans ce goulag.
Pendant ce temps, Oliver et Félicity sont sur deux fronts : occuper Isabel et obtenir un moyen de transport sûr pour faire quitter la prison à leurs amis. Oliver ira même jusqu'à coucher avec Isabel, ce qui déplaira fortement à Félicity, afin qu'elle ne soit pas un obstacle dans leur mission.
En prison, John tisse un lien amical avec so co-détenu qui lui présente alors le contact d'Anatoly. John et lui, conformément au plan, engagent alors un combat qui conduit John dans une aile désaffectée où il est fait prisonnier aux côtés de Deadshot lui-même. Alors que le contact d'Anatoly arrive pour libérer John et le conduire à Lyla, Deadshot parvient à se défaire de ses liens et l'assomme. Il propose à John de le conduire à sa bien-aimée à la condition de faire partie du plan d'évasion. Diggle, réticent, finit tout de même par accepter car il ne veut plus et ne peut plus perdre de temps s'il souhaite être à l'heure au rendez-vous fixé avec Oliver et Félicity pour quitter les lieux. Après avoir retrouvé Lyla et affronté les gardes russes, tous trois parviennent à quitter le goulag et recouvrent leur liberté. Avant de partir, Floyd dit à John que l'assassinat de son frère lui a été commandité par une organisation du nom de HIVE.
En parallèle de tous ces évènements, aux USA, Jean rend visite à Théa et lui dit que sa relation avec Roy porte atteinte à sa mère à cause du passé de celui-ci. Elle lui demande alors de rompre avec lui au plus vite pour ne pas aggraver la situation de Moïra. Théa accepte et rompt donc avec son petit ami, à contrecoeur, mais déterminée à ne pas perdre le dernier parent qu'il lui reste. Plus tard, elle retrouve sa mère et Roy en train de discuter au parloir d'Iron Heights. Elle découvre que Moïra a eu vent de l'idée de Jean et qu'elle s'y oppose allant même jusqu'à tout faire pour réunir le couple.
Flashacks. Amazo. Sara fait comprendre à Oliver qu'il ne doit pas révéler sa véritable identité ni les liens qui les unissent à Ivo. Oliver, comprenant le message silencieux que lui adresse son amie, dit alors se nommer Tommy Merlyn. Ivo prend alors le temps d'expliquer à Oliver la raison de sa présence en cette partie si inhospitalière de la planète : il est à la recherche d'un sous-marin japonais de la Seconde Guerre mondiale qui transportait un sérum permettant de créer des super-soldats qu'il souhaite s'approprier. Il pense que le sérum a pu être transporté sur l'île et veut qu'Oliver lui révèle son emplacement. A la place, Oliver reste muet et met sa vie en péril. Ivo quitte momentanément la pièce et Oliver confie à Sara qu'il sait que ses amis ont survécu et viendront à son secours. Sara rapporte alors, dans le dos de son ami, l'information à Ivo qui décide alors de tuer Oliver. Cependant Sara s'interpose et parvient à le convaincre de lui laisser la vie sauve sous prétexte que sa connaissance de l'île pourrait leur être très utile pour localiser le sérum. Ivo accepte. Sara avoue ensuite à Oliver qu'elle n'a pas d'autres choix que de suivre Ivo et de l'assister dans ses expériences et tortures si elle souhaite rester en vie et regagner sa patrie et sa famille. Elle supplie silencieusement Oliver de faire de même.
Dans le même temps, nous voyons Shado soigner un Slade en très mauvais état et aux portes de la mort.